Orgaanilises keemias, terminiga rass - või ratseemiline segu - s "tähendab kahe enantiomeeri 1: 1 (seega ekvimolaarne) segu. Enantiomeerid on määratletud kui sama molekuli peegelpildid, mida ei saa üksteise peale asetada.
Orgaanilisi molekule, mida ei saa oma peegelpildile asetada, nimetatakse molekulideks kiraalne; täpselt nii, nagu meie vasak käsi ei asetuks parema käe peale (kreeka keelest cheir "käsi", millest sündis mõiste kiraalne).
Näide kahest ratseemi enantiomeerist
Orgaaniline molekul on kiraalne, kui selle struktuuris on tetraeedriline aatom (tavaliselt süsinikuaatom, kuid võib olla ka erinev aatom), mis on seotud nelja erineva aatomiga või rühmaga. Süsinikuaatom, mis seob neli aatomit või rühma ja ilma sümmeetriaelementideta kiraalne keskus või kiraalsuse keskus.
Kiraalsuse mõiste paremaks mõistmiseks on järgmine näide 2-butanooli enantiomeeridest:
Nagu näete, on need kaks molekuli üksteise peegelpilt. Neil on samad aatomid - samamoodi ühendatud -, kuid need on ruumis erineval viisil orienteeritud ja see muudab need üksteise peale mitte.
Enantiomeere eristatakse üksteisest selle põhjal absoluutne konfiguratsioon kiraalsest keskusest. Määratletud on süsteem, mida kasutatakse siiani kiraalsetele keskustele absoluutse konfiguratsiooni määramiseks Cahn-Ingold-Prelogi konventsioon või konventsioon R, S, nime saanud teadlaste järgi, kes selle 1950ndate lõpus eostasid.
Lisaks saab enantiomeere eristada nende optilise pöörlemisvõimsuse alusel. Tegelikult on molekulidel, mille struktuuris on kiraalsed tsentrid, võime pöörata polariseeritud valguse tasapinda; öeldakse, et need on koostatud optiliselt aktiivne. Siiski on ka kiraalseid molekule, mis ei suuda polariseeritud valgust pöörata.
Kui molekul pöörab polariseeritud valguse tasapinda päripäeva - siis vasakult paremale - nimetatakse seda paremakäeline või pööratav. Kui aga molekul pöörab valgust vastupäeva - seega paremalt vasakule -, on see määratletud vasakukäeline või pöörlev.
Paremakäelist molekuli tähistatakse tavaliselt selle nime ees märgiga "+"või kiri"d", samas kui vasakukäeline molekul on tähistatud selle nime ees märgiga"-"või kiri"L'.
Iga enantiomeeride paari puhul on üks pöörlev ja teine vasakukäeline, kuid optilise pöörlemisvõimsuse absoluutväärtus on sama. Seetõttu on rass - milles on ekvimolaarne enantiomeeride segu ja mis seetõttu sisaldab sama arvu pöörlevatest ja pöörlevatest molekulidest - ei oma optilist pöörlemisjõudu ja on määratletud kui optiliselt passiivne.
.jpg)
